1978年，Harry Connick Jr.开始录制自己的第一张专辑《11》，那年他刚好是11岁。Harry Connick Jr.深受爵士乐大师Frank Sinatra的影响，因而演唱风格也是以仿效他为主。首张专辑的推出为Harry Connick Jr.赢得了大量的女性歌迷，但是刁钻的评论界却不买账，把他的音乐批评的一无是处，演唱能力有限，钢琴弹的是初学者水平，音乐内容老套等等。随后的时间里，Harry Connick Jr.就继续开始了音乐学习的生活，他来到了纽约的曼哈顿音乐学校。在那里，Harry Connick Jr.有机会见到了哥伦比亚唱片公司(Columbia Records)的高级官员，他们在交谈之后决定在1987年为Harry Connick Jr.发行一张同名个人专辑《Harry Connick Jr.》，这是Harry Connick Jr.的第二张专辑，主要以独奏为主，这时的Harry Connick Jr.还不满20岁。1988年刚满20岁的Harry Connick Jr.发行了他的第三张个人专辑《20》，这张专辑里，Harry Connick Jr.也开始了自己的演唱，这两张专辑初步赢得了评论界的欢迎。